有机化学第5版习题答案11章(李景宁主编）

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《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案

第五章

2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。

稳定构象

4、写出下列的构造式（用键线式表示）。

（1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯（3）螺[5，5]十一烷

5、命名下列化合物

（1）反-1-甲基-3乙基环戊烷（2）反-1，3-二甲基-环己烷

（3）2，6-二甲基二环[2，2，2]辛烷 01（4）1，5-二甲基-螺[4，3]辛烷

6、完成下列反应式。

（2）

（3）

（4）

（6）

（7）

（10）

（11）

8、化合物物A分子式为C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。1mol（A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。试推论化合物（A）、（B）、（C）的构造式，并写出各步的反应式。

答：根据化合物的分子式，判定A是烯烃或单环烷烃

9、写出下列化合物最稳定的构象式。

（1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷

（2）顺-1-氯-2-溴环己烷

第六章对映异构

2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。哪些没有手性碳原子但有手性。

（1）BrCH2-C*HDCH2Cl 有手性碳原子

（3）有手性碳原子

（8）无手性碳原子，无手性

（10）没有手性碳原子，但有手性

5、指出下列构型式是R或S。

6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R、S标定它们的构型。

（2）CH3CHBrCHOHCH3

（5）

7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。

（4）（8）

8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。

（2）（3）

2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯内消旋-3，4-二硝基己烷

12、下列化各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造对映体或同一化合物？

（1）属于非对映体（2）属于非对映体（3）属于非对映体

（4）属于对映体（5）顺反异构体（6）属于非对映体

（7）同一化合物（8）构造异构体

16、完成下列反应式，产物以构型式表示。

17、有一光学活性化合物A（C6H10），能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。将A催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。试写出B、C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R、S命名法命名A。

答：根据题意，A是末端炔烃，且其中含有手性碳，因而推测A的结构为

A B C

（S）-3-甲基-1-戊炔（R）-3-甲基-1-戊炔

18、化合物A的分子式为C8H12，有光学活性。A用铂催化加氢得到B（C8H18），无光学活性，用Lindlar催化剂小心氢化得到C（C8H14）。有光学活性。A和钠在液氨中反应得到D（C8H14），无光学活性。试推断A、B、C、D的结构。

答：根据题意和分子组成，分析A分子中含炔和烯，又由于其有光学活性，说明其中含有手性碳，推断A、B、C、D的结构如下：

A、有光学活性 B、无光学活性

C、有光学活性 D、无光学活性

注意：Lindlar催化剂氢化炔，得到顺式烯烃，炔在钠的液氨中反应得到反式烯烃。

第七章答案

2、写出下列化合物的构造式。

（1）2-硝基-3，5-二溴甲苯（4）三苯甲烷（8）间溴苯乙烯

（11）8-氯-1-萘磺酸（12）（E）-1-苯基-2-丁烯

3、写出下列化合物的构造式。

（1）2-nitrobenzoic acid（2-硝基苯甲酸）（3）o-dibromobenzene（邻-二溴苯）

（6）3-cloro-1-ethoxybenzene （7）2-methyl-3-phenyl-1-nutanol

2-甲基-3-苯基-1-丁醇

3-氯-1-苯乙醚

（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （12）tert-butylbenzene （14）3-phenylcyclohexanol

对-氯苯磺酸叔丁基苯 3-苯环己醇

（15）2-phenyl-2-butene

2-苯-2-丁烯

5、写出下列反应的反应物构造式。

（2）

（3）

6、完成下列反应：

（1）

2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。

8、试解释下列傅-克反应的实验事实。

（1）

产率极差

11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。

（1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯

硝化反应从易到难的顺序为： 1，2，3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯

（3）对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯

硝化反应从易到难的顺序为：甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸

12、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。

13、某芳烃分子式为C9H10，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应。

答：根据题意，该化合物是一个二元取代物，其结构有邻、间、对三种，又因为芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，所以该芳烃的可能构造式为对位结构，即：

反应式为：

15、比较下列碳正离子的稳定性。

17、解释下列事实。

（2）用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反应产率好。

答：因为甲基是第一类定位基，使苯环的活性增强，重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用，使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用，与甲基的作用相互抵消，因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。

19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？

（2）有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性

（3）有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性

（6）有2个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性

20、某烃类化合物A，分子式为C9H8，能使溴的CCl4溶液褪色，在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B（分子式为C9H10）；在高温高压下，A能与4mol的H2加成；剧烈条件下氧化A，可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测A可能的结构。

解：根据A的分子式，推断A含有一个芳环，又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧酸，说明A的结构中具有二个邻位取代基。

又A能使溴的CCl4溶液褪色，说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。因为在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B（分子式为C9H10），说明A的结构中含碳-碳三键，推测A的结构为：

问题一：怎么学好高中有机化学? 一、重视课本基础知识

学好一门课程，首先要做到课前预习，课后复习，课堂上认真听讲，积极参与。结合老师编写的学案，认真预习，把难理解、看不懂的知识记录下来，到课堂上仔细听老师分析、讲解；同时，同学们也要多做笔记，课后要先复习一遍课文再做作业，作业中遇到不会的方程式等问题时也要及时到课文中去查找，然后再问老师。

二、改变观念，进入有机中来

无机物一般是有阴离子和阳离子组成的，有机物主要是含碳元素的化合物，一般含碳、氢，有的还含有氧、氮、硫、磷等元素。有机物分子中只存在原子或原子团，确定一种有机物一般包括①含有的官能团②碳原子的个数及其连接方式③氢原子。

例：某饱和一元醇0.16 g与足量的金属钠充分反应，产生56 ml H2(标况)，该一元醇的蒸气对氧气的相对密度是1.0，求该醇的分子式。

分析：由“饱和一元醇”知分子中含有一个HO-，设分子式为CnH2n+1OH，又相对密度可求其摩尔质量，再求分子中的碳原子数，最后确定分子式：CH4O即甲醇。

三、深刻理解有机化学方程式

现在已知的有机物有3000多万种，有机反应特别复杂，在不同的条件下发生不同的反应，且有机反应中的副反应特别多，所以对有机反应的全面理解是很重要的。全面认识一个有机反应应注意以下几点：①反应物的基本结构②反应条件③断裂的旧化学键和生成的新的化学键④主要产物和次要产物。

如：CH3CH2OH 耿H2=CH2↑+H2O

这是实验室制取乙醇的反应原理，发生消去反应，其基本结构是，在相邻的两个碳原子上去掉一个H原子和一个HO-,重新生成C=C和H2O，条件是浓硫酸做催化剂，加热到170℃，如果是其他条件，产物就不是乙烯。推而广之，其他的醇只要具有的结构，在浓硫酸做催化剂，加热条件下都能发生消去反应。如：

（CH3）2COHCH2CH3发生消去反应生成（CH3）2C=CHCH3（主要产物）和CH2=C(CH3)CH2CH3（次要产物）

四、正向思维和逆向思维

对于一个化学变化，按已知的反应方向理解了以后，还要将其变化特点逆向推理过来，这也是有机化学中常用的思维方法。如：含一个碳碳双键的烯烃，经催化加氢后，生成，则原来的烯烃的结构简式有几种？（3种）

分析：烯烃加氢是在相邻的两个碳（C=C）上各加一个氢原子，逆向思维是在相邻的两个碳上各去掉一个氢原子就对应着原来的烯烃。其可能的结构简式有：

五、空间结构和等效位置

有机物的立体结构是有机物的一个重要方面。如：CH4是正四面体结构，CH4中的4个氢原子是对称的，也是等效的，当CH4（或-CH3）中的任意一个氢原子被Cl原子取代，生成的物质是一种而不是4（或3）种。认识有机物的空间结构了解其对称特点，在讨论有机物的共线、共面、一元氯代物等问题是很重要的。

总之，《有机化学》是化学的一个重要分支，有其自身的特点和性质，不同于无机化学，应用一个全新的视角来看待《有机化学》，掌握适当的学习方法，会给你的学习带来事半功倍的效果。

问题二：如何学习高中有机化学 1、先学好烃这章，才有可能学会烃的衍生物。

2、化学就是理解加记忆。先把各官能团的性质记一下，化学反应就没问题了。然后把鉴别各物质的方法（就哪几种）搞清，但别弄混。把几种反应类型弄明白。

3、各种反应其实都是各官能团的反应，所以官能团的性质要了然于心，才行。

4、最后一步，就是融汇贯通，举一反三，做题到位。

问题三：高中有机化学怎样学的好一、重视课本基础知识

二、改变观念，进入有机中来

例：某饱和一元醇0.16 g与足量的金属钠充分反应，产生56 ml H2(标况)，该一元醇的蒸气对氧气的相对密度是1.0，求该醇的分子式。

三、深刻理解有机化学方程式

如：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O

（CH3）2COHCH2CH3发生消去反应生成（CH3）2C=CHCH3（主要产物）和CH2=C(CH3)CH2CH3（次要产物）

四、正向思维和逆向思维

五、空间结构和等效位置

问题四：怎么学好高中有机化学？问题问的那么大不好回答啊，只能大概说了

1、有机反应是以官能团为单位的，所以熟练掌握每种官能团的特征反应是重中之重。掌握这些后，面对一个新的有机化合物就可以自动的把它割裂成一个个的官能团，转化为熟悉的物质。

2、学好不饱和度，不饱和度在进行同分异构体的推断中十分有用，可以起到事半功倍的效果

3、熟练掌握各种反应，氧化、还原、加成、取代、加聚缩聚等，这些反应是实现各种有机合成的“工具”，通过这些反应可以做到从产物推原料，也可以根据反应条件来从原料推产物

大概就是这些吧，高中有机化学学到后来会发现就是这么几个套路。

问题五：高中有机化学太难学了，如何才能学好这部分？知识框架建立好了，一切就不难了！计算是方程式的问题，根本上你没有理解好反应的过程。同分异构体是规律没记好。口诀：主链由长到短（给你几个碳就先把它排成直链再一个个的拿下碳放到支链上去），支链由整到散（如先将乙基连到主链碳上再拆为两个甲基分别连在主链上）由心到边（从对称轴到一号碳位）一位无甲基二位无乙基。复查（有没有转个方向翻折一下就一样的）这就差不多够用了。

问题六：如何学好高中有机化学初学，感到知识很多，并且知识很只能背，有机比化学反应原理无脑多了，只要全背下来就有高分了

问题七：高中有机化学怎么学？有机化学主要在于结构本人也是正在学习有机化学

1、我认为很重要的是每个有机物的性质，比如说甲烷的化学性质物理性质。性质理好了才好做选择题

2、其次就是化学方程式，有机的方程式我觉得有别与其他无机物的方程式，就是在写的过程中一定要搞清楚此方程式的原理、机理比如加成:就是不饱和键变饱和键，键键之间的断裂

3、理科嘛逃不过的是要多做题，化学必数学好学很多，题做多了就会觉得题型都差不多大同小异毁累计很多经验的一般除了学校的课本书外一定要再买一本其他的练习教材

4、还有一点差点忘了不懂就一定要问，在认真想过之后去问老师，这样你会得到更多

最后我认为化学式一门很有趣的学科希望同学能早日攻破化学难关!

问题八：高中的有机化学应该如何自学？ 10分有机，一定要总结啊！断键断的位置，为什么真么断都把他搞懂！反应发生的机理，条件，特点都给他理清楚，作业及时订正，改正！每天做到预习复习！

问题九：高中有机化学怎么学抓住官能团特点，官能团结构决定其化学性质

问题十：高二有机化学怎么样才能学好同学：

我作为一个过来人，我说的不一定对你有帮助，这只不过是我的经历！

高中的有机主要还是靠多做，说白了就是熟能生巧。记得以前我学过有机后发现许多都不记得，尤其是那些反应式，所以我后来就把所有重要的式子全写在一张纸上用胶布贴在桌子上，有事没事都拿看看，还有做习题的时候不会的马上看看，我发现做的多了后就都记得了。